Генри Уинклер родился в Манхэттене, Нью-Йорк, в семье Анны Марии (в девичестве Хадра) и Гэрри Ирвина Уинклера, руководителя компании по переработке древесины. Родители Уинклера (евреи по происхождению) иммигрировали из Германии в Соединённые Штаты в 1939 году, до начала Второй мировой войны. Уинклер учился в школе Макберни, а после её окончания поступил в колледж Эмерсона, где в 1967 году получил степень бакалавра. В 1970 году Генри присудили магистерскую степень в сфере искусств в школе драмы при Йельском университете. В 1978 году Эмерсон наградил Уинклера почётной докторской степенью в области литературы. Ещё одним достижением Генри стало получение второй степени доктора литературы в колледже Остин.
С 2003 года Уинклер сотрудничал с Лин Оливер во время работы над сериалом, снятом по детской книге о четверокласснике Ханке Зипзере, страдающем дислексией. В детстве Уинклер и сам получил диагноз "необучаемость", из-за чего с печалью вспоминает некоторые эпизоды из детства. Уинклер опубликовал пятнадцать книг о Зипзере, "самом худшем школьнике во всём мире".
Благотворительные работы, с которыми связан Генри Уинкер, включают Ежегодный Телемарафон Церебрального паралича, Фонд Эпилепсии, ежегодные Игрушки для кампании Малышей, Национальный комитет для Искусств для Инвалидов, и Специальные Олимпийские Игры.
Хэнк Зипзер - обычный мальчик, который страдает дислексией. Уже проданы более 2,5 миллионов экземпляров книги, которая стала настоящим бестлером.
